苯,甲苯,二甲苯,哪个更容易发生苯环加氢反应?ps:甲基是不是给电子基团?它会对苯环产生怎样的影响?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/04/29 07:12:37
苯,甲苯,二甲苯,哪个更容易发生苯环加氢反应?ps:甲基是不是给电子基团?它会对苯环产生怎样的影响?

苯,甲苯,二甲苯,哪个更容易发生苯环加氢反应?ps:甲基是不是给电子基团?它会对苯环产生怎样的影响?
苯,甲苯,二甲苯,哪个更容易发生苯环加氢反应?ps:甲基是不是给电子基团?它会对苯环产生怎样的影响?

苯,甲苯,二甲苯,哪个更容易发生苯环加氢反应?ps:甲基是不是给电子基团?它会对苯环产生怎样的影响?
甲基是给电子基,甲基越多,苯环上电子云密度越大,越容易发生亲电取代反应.
催化氢化的机理很复杂,与苯环上的电子云密度没有直接关系,所以不能用斥电子诱导效应来解释加氢反应的活性.
苯是高度对称的分子,在加入甲基后,分子的对称性被破坏,反而不稳定,所以三种物质中,二甲苯的能量最高,甲苯其次,苯能量最低.由此可见,发生氢化反应的活性顺序是二甲苯,甲苯和苯.

二甲苯更容易发生苯环加氢反应,因为在苯环上带有两个供电子基的基团时,他们会增加苯环的电子云密度,更容易在邻位或对位发生亲电取代。

甲基是给电子基团
-CH3中,H总是带正电荷的,所以C带负电荷,即电子数较多,所以就是供电子的。
连在苯环上时,由于-CH3供电子,引起苯环上的大派键的电性依次发生转移,与CH3直接连接的1位C就带正电荷,而相邻的2位带负电荷,3位...

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二甲苯更容易发生苯环加氢反应,因为在苯环上带有两个供电子基的基团时,他们会增加苯环的电子云密度,更容易在邻位或对位发生亲电取代。

甲基是给电子基团
-CH3中,H总是带正电荷的,所以C带负电荷,即电子数较多,所以就是供电子的。
连在苯环上时,由于-CH3供电子,引起苯环上的大派键的电性依次发生转移,与CH3直接连接的1位C就带正电荷,而相邻的2位带负电荷,3位带正电荷,4位带负电荷,5位带正电荷,6位带负电荷。
而苯环上的取代属于亲电取代,苯环上电子云密度大,有利于取代的发生,所以CH3供电子后,使苯环上电子云密度增大,有利于取代,属于活化基团。
苯环使甲基C上的电子云密度降低,H容易失去
甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。KMnO4本身被还原为Mn2+,溶液紫色褪去

收起

苯环加氢反应是加成反应不是取代反应,先是氢气和苯被吸附到固体催化剂表面,然后才能反应。甲基的存在会影响催化剂对苯的吸附,会使反应变慢。甲基越多,影响越大。